Je znám také jako Město dubů.
Byl založen v roce 1679 druhým kapským guvernérem Simonem van der Stell a je tedy druhým nejstarším městem Jižní Afriky po Kapském Městě. Je velmi dobře zachovalé a je centrem proslulé vinařské oblasti, je také univerzitním městem. Stellenboschská vinná cesta je nejstarší v zemi, další trasy zahrnují Paarl, Franschhoek a Wellington.
Čtyři horské průsmyky v této oblasti Vám nabídnou krásnou vyhlídkovou jízdu po vinicích: Helshoogte, Franschhoek, Viljoen´s a Sir Lowry´s průsmyky. Začneme ve Stellenbosh přes Helsgoogte pass do Drakensstein Valley a Franschhoek, pak pokračujeme přes pohoří Franschhoek do Villiersdorp, odtud pak přes Viljoen´s Pass dolů do země jablek, poslední je Sir Lowry´s pass, odkud je krásný výhled na False Bay se Stolovou horou v povzdálí.
Breede River Valley s pohořím Langeberg a Riversonderend tvoří výborné klima pro pěstování vína.